P1-0230 — Letno poročilo 2011
1.
Ohranitev simetrije proti desimetrizaciji pri biciklo[2.2.2]oktenih, ki vsebujejo mostno amidno skupino

Biciklo[2.2.2]okteni predstavljajo zelo raznoliko in atraktivno skupino spojin, ki variira od naravnih produktov do funkcionalnih materialov. Poleg tega so zelo uporabni v sintezi in so pritegnili pozornost številnih organskih kemikov. V tem članku smo opisali učinkovito esterifikacijo derivatov dianhidrida biciklo[2.2.2]okt-7-en-2,3,5,6-tetrakarboksilne kisline v ustrezne tetraestre. Pretvorba je bila izvedena pod vplivom mikrovalov in katalizirana z ionskimi tekočinami. Nastale tetraestre smo izomerizirali pod bazičnimi pogoji, tako, da so nastali produkti pri katerih se je ohranila simetrija. Dokazali smo, da je izomerizacijo mogoče kontrolirati s prisotnostjo mostne benzamidne skupine, saj le-ta ne poteka stereoselektivno, če je benzamidna skupina N-metilirana.

COBISS.SI-ID: 34968581
2.
1-(2-Pikolil)-1,2,3-triazoli kot novi kelatni ligandi za pripravo rutenijevih kompleksov s potencialno antikancerogeno aktivnostjo.

Namen tega dela je bil študija prednostnega načina vezave 1-(2-pikolil)-4-fenil-1H-1,2,3-triazola (pft) na oktaedrske Ru komplekse in ugotavljanje vpliva te vezave na antitumorsko aktivnost (razmnoževanje celic) Ru koordinacijskih spojin s »pol-sendvič« strukturo. 1,4-Disubstituiran 1,2,3-triazolni ligand, pft, pripravljen po principih klik-kemije, smo študirali kot nov kelatni ligand za Ru(II) komplekse. V članku je opisana priprava in strukturna karakterizacija, v glavnem z NMR spektroskopijo v raztopini in z rentgensko difrakcijsko analizo v trdnem stanju, štirih Ru(II) kompleksov. V vseh produktih se pft močno veže na rutenij, bidendatno z piridinskim dušikovim atomom in z dušikom N2 s triazola, pri čemer nastane nekoliko zvit šest-členski obroč. Kemijske lastnosti vodnih raztopin kompleksov smo študirali z UV-Vis in NMR spektroskopijo in primerjali s kemijskimi lastnostmi predhodno opisanih podobnih kompleksov. Testirali smo citotoksičnost spojin in vitro na dve humani tumorski celični liniji, eni občutljivi in drugi rezistentni na cisplatin ter rezultate primerjali s tistimi za cisplatin. Ena od spojin je pokazala večjo citotoksičnost kot cisplatin na humane tumorske celice pljuč (A-549).

COBISS.SI-ID: 34899461
3.
Sinteza in biološko vrednotenje 4-nitro-substituiranih 1,3-diariltriazenov kot novih antitumornih spojin.

Ugotovili smo, da so 4-nitro-substituirani 1,3-diariltriazeni z dvema dodatnima elektron privlačnima skupinama zelo citotoksične spojine. Te smo acilirali, da smo jim povečali topnost. N-Acilirane triazene lahko obravnavamo kot 'pro-zdravila' neaciliranih analogov. Aktivnost novih spojin je odvisna od značaja substituentov na orto mestu v benzenovih obročih. Izkazalo se je, da ima največji vpliv trifluorometilna skupina. Za 3-acetil-1,3-bis(4-nitro-2-klorofenil)triazen smo ugotovili visoko citotoksičnost proti različnim tumorskim celicam, vključno s tistimi, ki so odporne na razna zdravila. Omenjena spojina je tudi veliko bolj citotoksična za tumorske kot za normalne celice.

COBISS.SI-ID: 34964997