Opisana je priprava polisubstituiranih isokromanov z adicijo ortolitiiranih ariloksiranov na enaminone
COBISS.SI-ID: 1639215
Enostavna petstopenjska k raznovrstnosti usmerjena paralelno-kombinatorna sinteza ciljnih spojin temelji na primarni dvostopenjski pripravi ustreznih 4-toziloksi in 4-kloropiridonov (diverzifikacija na N(1)). Sledi Suzuki–Miyaura 4-ariliranje (diverzifikacija na C(4)), hidroliza estra in amidiranje (diverzifikacija na karboksamidnem dušiku). Ustrezni reakcijski pogoji za Suzuki–Miyaura 4-ariliranje so bili ugotovljeni na kombinatornen način.
COBISS.SI-ID: 36122373
Sintetizirali smo prve predstavnike novega tipa vinilognih peptidov z vinilnim fragmentom vrinjenim v peptidno C–N vez. Ciljne spojine smo pripravili iz ininskih intermediatov, ki so lahko dostopni iz Boc-amino kislin. Pripajanje na 'C-terminalu' smo dosegli z 1,4-adicijo amino estra, medtem ko je pripajanje na 'N-terminalu' zahtevalo začasno zaščito acidolitsko labilnega enaminonskega fragmenta. S ciklizacijo inona s hidroksilaminom, acidolitsko odstranitvijo Boc skupine, aciliranjem amina in hidrigenolitsko odščito enamina v prisotnosti GlyOMe smo pripravili tripeptide z vinilognim amidom kot osrednjo enoto.
COBISS.SI-ID: 1695535
Opisana je oddaljena C-H funkcionalizacija
COBISS.SI-ID: 34061573
Razvita je bila hitra, enostavna in učinkovita štiristopenjska paralelna sinteza 7-heteroarilpirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamidov. Komercialno dostopna 2-acetilpiridin in acetilpiazin smo z N,N-dimetilformamid dimetilacetalom pretvorili v ustrezna (E)-3-(dimetilamino)-1-(heteroaril)prop-2-en-1-one. Sledila je ciklizacija s 5-amino-1H-pirazol-4-karboksilatom do metil 7-heteroarilpirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksilatov. S sledečo hidrolizo estrske funkcije in kombinatornim amidiranjem karbokslinih kislin z 12 primarnimi in sekundarnimi alifatskimi amini smo pripravili knjižnico 24 ciljnih spojin z dobrimi izkoristki in čistostjo.
COBISS.SI-ID: 1608495