1.

Sinteza novih C2-symmetric 1,3-bis{1S,2R,3S,4R)-1,7, 7-trimetil-3'H-spiro[biciklo[2.2.1]heptan-2,2'-furan ]-3-il}-benzoimidazolium tetrafluoroboratov.

Pripravili smo dva nova C2-simetrična benzimidazolijeva tetrafluoroborata, to je 1,3-bis{(1S,2R,3S,4R)1,7,7-trimetil-3´H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2´-furan]-3-yl}benzimidazolijeva tetrafluoroborata iz (1S)kamforkinona v sedmih oziroma osmih stopnjah.

COBISS.SI-ID: 29264901

2.

(S)-1-Benzil-3(6)-metilpiperazin-2,5-dioni kot kiralni solvatizirajoči reagenti N-acilamino estrov

Sintetizirali smo tri sorodne diketopiperazine: (S)-1-benzil-6-metilpiperazin-2,5-dion, (S)-1-benzil-3-metilpiperazin-2,5-dion in (S)-6-metil-1-(pentafluorobenzil)piperazin-2,5-dion, ki smo jih uporabili kot potencialne kiralne solvatizirajoče reagente v NMR spektroskopiji za določanje enantiomerne čistote estrov N-acilamino kislin.

COBISS.SI-ID: 29661189

3.

Transformacije (1E,3E)-1-(benzoilamino)-4-(dimetillamino)buta-1,3-dien-1,2, 3-trikarboksilatov v piridinove in pyrolove derivative.

Nove polisubstituirane (1E,3E)-1-(benzoilamino-4-(dimetilamino)buta-1,3-dien-1,2,3-trikarboksilate, ki smo jih pripravili s cikloadicijo acetilendikarboksilatov na benzoilpropenoate, smo uporabili za sintezo polisubstituiranih piridinskih, N-aminopiridinskih, pirolovuh in piridopiridazinskih derivatov.

COBISS.SI-ID: 29753605

4.

Diastereoselektivna sinteza of dimetil (4R*, 4a´R*7a´R*)-1-aril-6´-benzoil-4a´-metil-5-okso-1,4´,4a´,5,5´,6´-heksahidrospiro

Metil (Z)-2-(benzoilamino)-3-(dimetilamino)propenoat reagira z trimetilenmetanom. Pri tem nastane metil (Z)-2-[benzoil-(2-metilalil)amino]-3-(dimetilamino)propenoat, ki smo ga nato pretvorili v derivate pirazola s postopnimi reakcijami: izmenjavo dimetilaminske skupine s hidazinom in ciklizacijo z estrsko skupino. Pri reakciji pirazolov z 1,2,4,5-tetrazin-3,6-dikarboksilatom nastanejo diastereoizomerni heksahidrospiro-[pirazol-4,7´-pirolo[3,4-c]piridazin]-dikarboksilati. Ta pretvorba predstavlja enostavno pot so novih heterocikličnih sistemov.

COBISS.SI-ID: 30103557

5.

Sinteza 4-(2-hidroksi-1-metil-5-okso-1H-imidazol-4(5H)-iliden)-5-okso-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirol-3-karboksilata, novi triazafulvalenski sistem

(2E,3Z)-2-(1-Metil-2,5-dioksoimidazolidin-4-iliden)-3-[(arilamino- ali heteroarilamino)metilen]sukcinat, ki nastane pri [2+2]cikloadiciji (5Z)-5-[(dimetilamino)metilen]-3-metilimidazolidin-2,4-diona in dimetil acetilendicarboksilata s substitucijo dimetilaminske skupine z (hetero)aromatskimi amini, daje pri segrevanju v etanolu v prisotnosti kalijevega hidroksida kalije soli intermediata, ki ob nakisanju s solno kislino dajo novega triazafulvalenskega sistema.

COBISS.SI-ID: 34021893